Hydrolyse



Das Hydrolyse ( AltGr. Ὕδωρ hydor „Wasser“ und λύσις Lyse „Lösung, Auflösung, beendigung“) sind stirbt Eine Spaltung (bio) Chemische verbindung Durch Reaktion Mit Wasser . [1] das Dabei Wird (formal) ein Wasserstoffatom eine das eine „Spaltstück“ abgegeben, der verbleibende Hydroxy An das andere Spaltstück gebunden ruhen. Diese Umkehrung der Hydrolyse ist eine Kondensationsreaktion . So ist bei der Reaktion auch das Lösungswasser, das Hydrolysis zu Solvolysen . [2]

Allgemein vergoldet:

{\ Anzeigeart \ mathrm {{\ color {red} X {-} Y} \ + \ {\ color {Blau} H {-} OH} \ Lunge Pfeil nach rechts \ {\ color {red} X {-}} {\ color blau} {H} \ + \ {\ color {} Red Y} {\ Farbe {blau} {-}}}} OH
Hydrolyse von Verbindung XY.

Abweichend von der oben genannten Definition Würde der Begriff Hydrolyse , Auch Salzhydrolyse genannt, von Arrhenius zur Beschreibung von Basis chen Sauren Reaktionen oder used, die Cellulosen von beim Salzen auftreten, Ansatz Säure- BZW. Base Reste sich von Sauren Schwachen BZW. schwächen Basen abbauen. [3] Diese Hydrolyse ist hier eine Umkehrung der Neutralisation . Siehe dazu Das Säure-Base-Konzept nach Arrhenius .

Beispiele

  • Hydrolyse von Alkylfluoriden [4]
  • Hydrolyse von Carbonsäurechloriden zu Carbonsäuren und Chlorwasserstoff [5]
  • Hydrolyse von Benzylchlorid von Benzylalkohol und Chlorester [6]
  • Hydrolyse von Kalziumkarbid zu Acetylen und Calciumhydroxid [7]
  • Hydrolyse von Carbonsäureamiden zu Carbonsäuren [8]
  • Hydrolyse von Carbonsäureanhydriden zu Carbonsäuren [9]
  • Hydrolyse von pflanzlichen oder tierischen Fetten zu Glycerin und Fettsäuren [10]
  • Hydrolyse eines Carbonsäureesters zu Carbonsäure und Alkohol
  • Hydrolyse eines Laktons zur entsprechenden ω-Hydroxycarbonsäure
  • Esterhydrolasen katalysieren jene Hydrolysen eines Enantiomeren chiralen Esters zu Carbonsäure und Alkohol, das andere Enantiomer wurde nicht hydrolysiert [11]
  • Hydrolyse von Acetalen zu Aldehyden und Alkoholen [12]
  • Hydrolyse von Ketalen zu Ketonen und Alkoholen [12]
  • Hydrolyse von Grignard-Verbindungen [13]
  • Hydrolyse von Isocyaniden [14]
  • Hydrolyse von Isothiocyanaten [15]
  • Hydrolyse von Nitrilen [16] über Carbonsäureamide zu Carbonsäuren
  • Hydrolyse von Oximen zu Carbonylverbindungen (Aldehyd oder Keton) und Hydroxylamin [17]
  • Hydrolyse von Iminen in Carbonylverbindungen ( Aldehyde oder Ketone ) und Primaten Aminen [17]
  • Hydrolyse von Hydrazonen in Carbonylverbindungen (Aldehyd oder Keton) und Hydrazin [17]
  • Hydrolyse von Orthocarbonsäureestern [18]
  • Hydrolyse von Oxiranen [19] [20]
  • Partielle Hydrolyse von Peptiden , beide humanen Peptidbinduns wurden entdeckt [21]
  • Hydrolyse mit Polyurethan [22]
  • Hydrolyse von Sulfonylchloriden [23]
  • Hydrolyse von Tetrachlorsilan zu Siliziumdioxid und Chlorwasserstoff [24]
  • Hydrolyse von tert- Butylchlorid

Die meisten der oben aufgelisteten Hydrolysen besser und schneller laufen ab, WENN Mann Reaktion oder im Sauren Basis chen Medium durchführt, statt bei neutralem pH-Wert. Examples Sind von Saure Hydrolyse sterben estern , jene Umkehrreaktion zur Veresterung darstellt, die im Basis chen Eulenablaufende Verseifung . [25]

Enantioselektive Hydrolyse

Ester chiraler Carbonsäuren oder chiraler Alkohole können enantioselektiv unter dem Einfluss von Lipasen hydrolysiert werden. Dabei bilden enantiomerenreines enantiomere reine Carbonsäuren. Analoges Schweißen ist racemisches Amidenantioselektiv in Gegenwart von Acylasen hydrolysieren. Das Verfahren wird zur Wiederherstellung von Aminosäure L- Methionin aus N- Acetyl- DL- methionin angewendet . [26] [27]

Hydrolyse von Biomolekülen

Durch Hydrolyse waren viele Biomoleküle (z. B. Protein , Disaccharide , Polysaccharide oder Fett ) im Stoffwechsel in Ihren Bausteine ( Monomeres ) zerlegt, meist unter Katalyse Durch ein Enzym ( Hydrolase ). [28]

Eine wachsartige Hydrolyse-Reaktion, die Protein-Energie für mechanische Arbeit, Transportprozesse u. ä. Gibt, die ist von Spaltung ATP zu ADP und Einems Phosphatrest .

Bei der Analyse von der Aminosäurezusammensetzung Proteine gereinigte Proteine und unter Luftausschluss Temperaturen> 100 ° C Durch hohe Konzentrationen von waren Salzsäure hydrolysiert. Durch das kann Hydrolysat von Proteinen – unter der kenntnis jeweiligen Stabilität von freigesetzten Aminosäuren und unter Standardbedingungen Ansatz Korrekturfaktoren – auf den Anteil der Jeweils Peptid- gebundenen Aminosäure am Aufbau des Proteins wurden geschlossen.

Siehe auch

  • Ammonolyse
  • Alkoholyse
  • Hydrolytische Klasse
  • Kollagen-Hydrolysat

Einzelstunden

  1. Hochspringen↑ Brockhaus ABC Chemie , VEB FA Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 562.
  2. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann : Reaktion und Mechanismus in der Organischen Chemie. BG Teubner, Stuttgart, 1991, S.78 , ISBN 3-519-03515-4 .
  3. Hochspringen↑ Eintrag zu Hydrolyse. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgelaufen am 20. Juni 2014.
  4. Hochspringen↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 1972, S. 110, ISBN 3-211-81060-9 .
  5. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S 415, ISBN 3-342-00280-8 .
  6. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 173, ISBN 3-342-00280-8 .
  7. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S 263, ISBN 3-342-00280-8 .
  8. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 423, ISBN 3-342-00280-8 .
  9. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S.409 , ISBN 3-342-00280-8 .
  10. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 331 u. 739, ISBN 3-342-00280-8 .
  11. Hochspringen↑ Hans Beyer , Wolfgang Walter : Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, 22. Auflage, Seite 895, ISBN 3-7776-0485-2 .
  12. ↑ Hochspringen nach:a b Iwan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der Organischen Chemie , Springer-Verlag, 1972, S. 101, ISBN 3-211-81060-9 .
  13. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S 204, ISBN 3-342-00280-8 .
  14. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 431, ISBN 3-342-00280-8 .
  15. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 471, ISBN 3-342-00280-8 .
  16. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 429, ISBN 3-342-00280-8 .
  17. ↑ Hochspringen nach:a c Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der Organischen Chemie. BG Teubner, Stuttgart, 1991, S. 152, ISBN 3-519-03515-4 .
  18. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 421, ISBN 3-342-00280-8 .
  19. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 558, ISBN 3-342-00280-8 .
  20. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der Organischen Chemie. BG Teubner, Stuttgart, 1991, S. 176, ISBN 3-519-03515-4 .
  21. Hochspringen↑ Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie , Pearson Education Inc., 2004, 4. Auflage, S. 1201, ISBN 0-13-121730-5 .
  22. Hochspringen↑ Hydrolyse bei PU-Zwischensohle
  23. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 482, ISBN 3-342-00280-8 .
  24. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der Organischen Chemie. BG Teubner, Stuttgart, 1991, S. 8-9, ISBN 3-519-03515-4 .
  25. Hochspringen↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 418-419, ISBN 3-342-00280-8 .
  26. Hochspringen↑ Bernd Hoppe, Jürgen Martens : Aminosäuren – Bausteine ​​des Lebens , Chemie in unserer Zeit , 17. Jahrg. 1983, Nein. 2, S. 41-53, ISSN  0009-2851 .
  27. Hochspringen↑ Bernd Hoppe, Jürgen Martens: Aminosäuren – Restauration und Gewinung , Chemie in unserer Zeit , 18. Jahrg. 1984, Nr. 3, S. 73-86, ISSN  0009-2851 .
  28. Hochspringen↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 22. Auflage, 1991, S. 894-896, ISBN 3-7776-0485-2 .

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